Kaylani Lei wurde in Singapur geboren, verbrachte aber ihre Kindheit in den USA. 2002 stieg sie in die Erotikbranche ein und bekam gleich Angebote mehrerer bekannter Labels. Doch schnell entschied sie sich für Wicked pictures, mit denen sie 2003 einen Vertrag unterzeichnete und so eines der „Wicked Girls“ wurde. Seitdem wirkte Kaylani Lei in über 200 Filmen mit. Viele ihrer Szenen wurden für diverse Awards nominiert und sie bekam auch schon so manchen Preis verliehen. Außerdem wurde sie vom Complex Magazin zu einer der 50 heißesten asiatischen Erotikstars aller Zeiten gewählt. Die scharfe Asiatin ist auch außerhalb der Erotikfilmbranche tätig: sie moderierte Radiosendungen, trat in der Sendung von Howard Stern auf und war ebenso auf Playboy TV zu sehen.